Der Film spielt im Gangstermilieu von Chicago Anfang der 1930er Jahre. Der Mafiaboss Big Jim wird auf seiner Geburtstagsfeier im Auftrag des korrupten Sheriff Glick ermordet. Guy Gisborne reißt daraufhin die Macht in Chicago an sich; Robbo, Ziehsohn von Big Jim, ist der einzige, der sich ihm verweigert. Gemeinsam mit seinen Freunden versucht er, sich im Norden Chicagos seine kleine Gangsterenklave gegen die Übermacht von Guy Gisborne zu erhalten.
Frank Sinatra
Robbo
Dean Martin
John
Sammy Davis Jr.
Will
Bing Crosby
Allen A. Dale
Peter Falk
Guy Gisborne
Barbara Rush
Marian
Victor Buono
Sheriff Potts
Hank Henry
Six Seconds
Robert Foulk
Sheriff Glick
Allen Jenkins
Vermin
Jack La Rue
Tomatoes
Robert Carricart
Blue Jaw
Joseph Ruskin
Twitch
Phil Arnold
Hatrack
Harry Swoger
Soupmeat
Bernard Fein
Charlie Bananas
Richard Bakalyan
Robbo's Hood
Sonny King
Robbo's Hood
